6月25日，在软银的股东大会上，孙正义宣布退出阿里董事会，也是在这一天，马云退出了软银集团董事会。不同的是，马云退出的消息早在今年5月份就正式宣布了。而孙正义退出的消息则是当天宣布，且立即生效。
很多人将这个消息形容为“一个时代的落幕”，孙正义和马云的关系，也引发了外界的诸多猜测。
事实上，马云和孙正义的身份和关系是不断变化的，在他们之间，横亘着三重大门，随着时间推移，每越过一重大门，他们的身份和关系都会随之发生质的变化。
一、第一重门：创业者与投资人
马云和孙正义第一次见面是在北京，就是以创业者与投资人的身份相见的。
2019年底的东京论坛上，孙正义还追忆了两人第一次见面的情况：
我记得其实应该是聊了10分钟。当时互联网刚刚兴起，在投资了美国和日本互联网公司后，下一步就想投资中国，见了中国 20 家初创企业，其中一个就是马云。马云是唯一一个没向我要钱的，甚至没有什么计划，马云就谈了一下对未来的构想，以及为何要帮助小企业实现梦想。
于是，孙正义出于直觉投资了阿里，起初，孙正义想投资其 5000 万美元，但由于金额太大，被马云拒绝了。
2000年，刚刚创办不到一年的阿里便拿到了软银领投的2500万美元投资，其中，软银一家就给了2000万美元。
4年后，阿里刚推出淘宝平台不久，软银又继续追加了投资，当时阿里一共融资了8200万美元，其中软银投了6000万美元，且主要投向的就是淘宝和支付宝业务。当时的孙正义眼光毒辣，总能在茫茫草原上一眼发现“猎物”。
通过两次投资，软银用8000万美元，换来了大约30%的阿里股份。
马云也没有让孙正义失望，作为创业者，他在非典期间推出了面向个人的淘宝平台，单挑国际巨头eBay，不仅没有被eBay围剿打败，反而在2005年占据了上风，也就是那一年年初，eBay本着打不过就收购的策略，向阿里的股东软银开出了10亿美元的价码，意在收购孙正义手中的阿里股份。
作为投资人的孙正义，似乎也有意套现。
据阿里内部知情人士透露，马云在那段时间压力很大，几乎彻夜失眠，为了能够阻止竞争对手eBay入主，他最终和孙正义达成了另找买主的默契。
那这样的“接盘侠”，到底在哪儿呢？
别忘了，孙正义此前在美国还投资过一家互联网企业——雅虎，而马云与雅虎的创始人杨致远也是旧相识。
早在1997年，马云还在北京当北漂时，他就曾以外经贸部翻译的身份带着领杨致远去爬过长城，而且马云在北京创业失败，想要回杭州之前，杨致远也曾邀请马云留在北京与他共同开拓雅虎在中国的业务，不过马云拒绝了，后来回杭州创建了阿里。
另外还有一点值得注意，就是雅虎曾在日本市场打败过eBay，阿里与雅虎的联姻，在当时看来，有着多重好处（坏处是影响管理层对阿里的控制权，这在阿里壮大之后才逐步显现）。
2005年8月，雅虎和阿里正式合作。阿里收购雅虎中国全部资产，同时获雅虎10亿美元投资，雅虎持股阿里40%。
也就在这一年，孙正义代表软银成为了阿里董事会的4名成员之一，另外三位分别是马云、蔡崇信和代表雅虎的杨致远。
这笔交易达成后的第二年，阿里的对手eBay将电商业务托管给了TOM，这被外界普遍认为是退出中国的做法。
这一时期的马云和孙正义，创业者与投资人的关系更浓重一些。马云很好的完成了创业者该有的使命，打败了强大的国际竞争对手。而孙正义作为一个投资者也显现出其两面性，一面就是土豪的特点，给钱很大方；另外一面就是面对巨额回报，他会以实际利益出发，即使与被投公司的竞争对手交易，也在他的考虑范围内。
当然，从这时候开始，马云和孙正义的友谊，才逐步建立了起来。
二、第二重门：亦敌亦友，互为“很重要的生意伙伴”
在孙正义加入阿里董事会2年后，2007年，马云也受邀成为了软银集团的董事会成员。两人的关系更为紧密。
不过他们之间的关系也曾遭受过一些考验，尤其是在2011年支付宝股权之争事件爆发时。
2011年5月10日，雅虎在常规交易后向美国证券交易委员会 (SEC)提交文件，称其持股43%的阿里集团已将支付宝的所有权转移到马云控股的一家新公司。并且，雅虎随后声明称该转让事宜并未获得阿里集团董事会或股东的批准。
而阿里集团表示，早在2009年7月，阿里巴巴集团董事会已经讨论并确认了支付宝70%股权的变更。
那时在阿里董事会里，马云和蔡崇信代表的阿里与孙正义代表的软银、杨致远代表的雅虎，产生了巨大分歧。
2011年6月，财新总编辑胡舒立公开批评马云在支付宝事件中违背了契约原则，马云随即与胡舒立进行了沟通。马云坚持认为这是一次商业谈判范畴内的问题，跟契约精神无关。
2011年6月14日，阿里召开媒体沟通会，马云面对媒体表示，曾多次在阿里董事会主动讨论支付宝的股权问题，但作为董事，孙正义的态度是不够负责任的，杨致远也始终不表态，最终马云决定按自己的方式处理这件事。
当时在国家对支付牌照申请的监管下，支付宝面临着3个选择，第一个就是关掉公司；第二个就是作假，根据监管要求进行公开声明，称“公司没有协议控制”，但实际上它就是协议控制。第三个就是先依法律说的做，先把支付宝转出来，然后再开始进行补偿股东的谈判。
据马云说，当时孙正义想要走第二条路，但马云觉得自己作为创业者不能那么做，所以他在与孙正义、杨致远讨论不出结果的情况下，自己做出了选择，按第三个选择方式来。
马云当时解释说，阿里集团的董事会针对支付宝股权的谈判已经持续了3年多。
在每次董事会讨论环节将要进行到“支付宝股权”的时候，孙正义就会强调自己“只剩下一两分钟的时间，马上要走了”来规避讨论。
“在这个董事会上，屁股决定脑袋，孙正义眼里只有软银的利益”。马云说。
另外，马云对于孙正义的一毛不拔也很有意见。马云说阿里成立以后，自己的股份就越来越少，原因就是都稀释了，给员工分享了。但看孙正义在阿里的持股，一开始是30%，到2011年的时候甚至已经超过了30%，原因就是孙正义始终不愿意稀释自己的股份，给阿里的员工们分享。
马云曾对孙正义说过这样一句话：“你不愿意让给员工，没关系，我们尊重你，我们让出来。我个人损失没关系，今天阿里一万七千名员工，都有股票的，都是我们让出来的。但你不能到极限，到了今天这个公司生死存亡的时候你还是不愿意承担责任，那我就要翻脸了。”
现在看来，那应该是马云和孙正义关系最紧张的时候。
马云说自己非常佩服孙正义，他有两招是天下第一，“谈判天下第一和铁公鸡天下第一”。
而且马云还直指孙正义在董事会给阿里的经营建议十分不靠谱：“我可以很负责任讲，如果阿里团队听了30％以上的孙正义在产业、运营方面的发言，这个公司早死了。很多建议是愚蠢，会投资的人不会做企业。”
讽刺的是，10年后的今天，孙正义连投资也不会做了，这是后话。
在2011年那个初夏，马云、孙正义和杨致远的火气都没那么大，最终他们还是达成了补偿协议，在当年的6月22日上午，阿里巴巴、雅虎和软银共同宣布支付宝转移事件取得了“实质性的、令人鼓舞的进展”，有望很快达成协议。
这件事也就此告一段落。
在2011年6月24日的软银股东大会上，马云也以99%的得票数连任了软银集团董事会成员，在现场，孙正义与马云紧紧的抱在一起，两人携手对其他人竖起大拇指，笑的甜过初恋一般。孙正义当时说：“马云我们是朋友，他依然是我很重要的生意伙伴，我们彼此信任，大家不用担心。”
马云后来接受媒体采访时也说“（孙正义）我们白天闹闹吵吵，晚上一样喝酒。”
这个阶段的马云和孙正义，会在董事会里为自己代表的公司据理力争，甚至针锋相对；而在个人层面，他们却是不错的朋友，这是一种矛盾的存在，亦敌亦友的关系，也让他们更了解对方。
三、第三重关系：商人与慈善家
2020年5月18日，阿里发布公告，称马云将在6月25日从软银集团董事会退出。
究其原因，应该不难理解，毕竟马云去年就已经正式退休了，他现在更多的精力都花在了做公益方面。从关怀教师群体，到捐款抗疫救灾，到处都有马云的善举。
而比马云大7岁的孙正义，如今却依然在经历商海浮沉，他近两年的投资有点粗线条，导致2019年就亏损了13650亿日元，折合人民币901亿元。
为了填上这个大窟窿，孙正义不得不开始出售手中的核心投资资产，阿里的股票就是其中之一。
2019年6月，软银出售了2.8%的阿里股份，套现111亿美元。出售后，软银依然持股阿里26%，这部分股价在去年价值约1010亿美元。
2020年4月，软银又宣布准备出售价值约140亿美元阿里股份，这时软银持有的阿里股份总价值已经超过了1200亿美元。
所以阿里一直在为孙正义赚钱。而卖投资资产渡过难关，孙正义也并非是第一次了。早在2001年互联网泡沫破裂时，孙正义就曾靠出售股份存活下去。“我们比较幸运，至少我们手里还有一点可以卖的”，这是甚至19年前的想法，不知道如今他是否也这么想。
其实孙正义一直有一个宏愿，那就是梦想能把软银做成一家持续增长至少300年的公司，为此他曾立下一个Flag：到2050年，软银旗下投资的公司将由800家增加至5000家。
可惜愿景基金惨淡的投资战绩，给了孙正义沉重的一击。他在2019年与马云对话时自谦的说：我还一事无成，还需要继续挑战。
看来孙正义短期内是没有退休的计划了，继续从商，继续折腾，会是他的选择。
因此，商人孙正义和慈善家马云，终归是道不同不相为谋。
不过软银和阿里这两家公司的关系并没有破裂，就在6月25日晚，阿里发布公告称“孙先生（孙正义）辞职后，公司董事会由十名成员组成，其中包括5名独立董事。根据公司章程，软银仍有权提名一名董事参加董事会选举”。
所以，马云和孙正义互退各自公司的董事会，其实不必过度解读，顶多也就是各自忙自己的那摊事儿去了。马云要用慈善拯救世界，孙正义要继续挑战自我，拯救公司。“分手”后依然是朋友。
大家各忙各的，这样挺好。
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